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Ohne Intersect in seinem Kopf und ohne Unterstützung durch die CIA ist die Welt der Spionage gefährlicher als Chuck und sein Team aus Freizeitspionen zunächst annahm. Doch Carmichael Industries hat bereits einen ersten Auftrag: Jean Claude , ein reicher Dieb und dessen Compagnon Roger Bale hatten es bislang immer auf das Geld der gefährlichsten Gangster der Welt abgesehen.

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Das Team hat sich der Suche nach einer vermissten Person angenommen, da erhält Carmichael Industries unerwartet Konkurrenz von einer anderen Sicherheitsfirma, die angeblich so besser sein soll, weil sie von Gertrude Verbanski geleitet wird.

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Der Intersect wurde absichtlich mit einer Fehlfunktion „geliefert“, auf dass Chuck auf die dunkle Seite wechseln bzw. nach und nach seine Persönlichkeit zerstört würde. Es war Morgans Pech und Chucks Glück, dass Morgan die Brille aufsetzte. Das heißt aber nicht, dass sich die Probleme verringern, vor welchen das Team am Anfang der Episode steht. Ausgerechnet mit Jeff geschieht etwas Schicksalsträchtiges. Captain Awesome überzeugt ihn, sein Leben zu ändern - und damit auch seine Arbeitshaltung.

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Als Chuck Morgan vor einer Autobombe rettet und General Beckman eine Anti-Intersect-Brille vorbeigebracht hat und Morgans Kopf wieder frei ist, scheint alles vorbei zu sein. Denkt man. Aber Decker hat mit dem Anschlag auf The Bearded Bandit einen Profi namens The Viper beauftragt, der vor allem durch seine Hartnäckigkeit beim Erfüllen von Aufträgen berüchtigt ist. Da Morgan sich im Castle-Lockdown befindet, muss Chuck undercover als Morgan auftreten. Begleitet von Sarah, geht er zum alljährlichen, landesweiten Treffen der Buy Morons.

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Durch einen skrupellosen Agent wird ein CIA Team zu Chuck geführt und will ihn für ein Verbrechen, das er nicht begangen hat, belangen.

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Chuck und Sarah erfahren wer versucht Carmichael Industries zu zerstören. Ellies Weihnachtsplanung scheitert. Im Buy More droht ein Computer-Virus Weihnachten zu ruinieren.

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Sarah befürchtet, dass ein Geheimnis aus ihrer Vergangenheit ihre Familie zerstören könnte.

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Caseys verbotene Liebe Gertrude Verbanski kehrt zurück und bittet ihn um Hilfe bei einer fragwürdigen Mission in South Beach. Chuck und Sarah erwägen den nächsten Schritt für Carmichael Industries. Jeff und Lester glauben, dass etwas Ungewöhnliches im Buy More vor sich geht.

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Morgans Zeit als Intersect zwingt Chuck und Sarah einen Auftrag zu übernehmen, bei dem sie die Hilfe benötigen. Lester und Jeff sind weiter auf ihrer eigenen Mission.

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Werden Sarahs neu erworbene Fähigkeiten helfen, Chuck zu retten und Quinn außer Gefecht zu setzen? Vielleicht ist aber nicht Chuck derjenige, der Rettung braucht.

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Nach einer grauenvollen Mission kehrt Sarah mit einem großen Geheimnis zu Chuck zurück. Die Leben von Elli und Awesome könnten sich für immer verändern.

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Chucks letzte Mission bringt ihn zurück zu seinen Anfängen um seine Zukunft zu retten. Chuck nimmt die Hilfe seiner Familie, Freunde und einiger unerwarteter Verbündeter in Anspruch um Nicholas Quinn davon abzuhalten, alles zu zerstören, was Chuck in den letzten fünf Jahren aufgebaut hat.